36.4 KB · ⇊ 11 parts · ⤓ Micron 36.4 KB · ⤓ HTML 96.6 KB

top

Il mwbgcubano è un mwbwidrocarburo pentaciclico mwcaalifatico avente formula Cmwcq8Hmwcg8 o (CH)mwcw8.cite-ref-1[1] Deve il suo nome al fatto che gli 8 atomi dello mweascheletro di carbonio sono disposti ai vertici di un mweqcubo. In quanto tale, fa parte degli mwegidrocarburi platonici,cite-ref-2[2]cite-ref-3[3] insieme al mwgwtetraedrano (finora non noto, ma se ne conoscono alcuni derivati) e al mwhadodecaedrano. È il più semplice idrocarburo con simmetria mwhqottaedrica, mwhggruppo puntuale mwhwOmwiah.cite-ref-4[4]

Prima della sua sintesi, realizzata ad opera di mwjgP. Eaton e T. Cole nel 1964,cite-ref-2-5-0[5] Eaton credette che il cubano non avrebbe potuto essere ottenuto a causa della necessaria presenza di angoli di legame di 90° che avrebbero comportato grande tensione angolare nella molecola.cite-ref-6[6]

Il cubano rappresenta anche un caso particolare degli [n]prismani, il [4]prismano, omologo superiore del mwma[3prismano (ossia, il mwmqbenzene di Ladenburg).cite-ref-7[7]cite-ref-8[8]

• Struttura

• Proprietà

• Sintesi

• Derivati

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

Nello scheletro della molecola del cubano (come pure in quelli dei suoi derivati) 3 dei 4 angoli di legame di ogni atomo di carbonio sono necessariamente di 90°, valore molto distante da quello dell'angolo tetraedrico (109,5°), che è quello naturale per l'mwpqibridazione mwpgspmwpw3. Inoltre, ognuno degli 8 idrogeni, situati sui prolungamenti delle diagonali del cubo, è eclissato. La mwqatensione d'anello che ne risulta, somma delle tensioni angolare e torsionale (o di eclissamento), è di entità veramente notevole: è stata valutata in 154,7 kcal/mol (19,3 kcal/mol per ogni unità CH); quella del mwqqciclobutano, per confronto, ammonta a 26,5 kcal/mol (6,62 kcal/mol per ogni unità CHmwqg2, cioè solo un terzo, circa), mentre quella del tetraedrano è stimata in 140 kcal/mol (35 kcal/mol per ogni unità CH).cite-ref-9[9]

Tramite indagini di diffrazione elettronicacite-ref-10[10] in fase gassosa si è visto che i legami C−C sono lunghi 157,27mwtq ±mwtg 0,19mwtw mwuapm, più del valore normale di 154mwuq pm,cite-ref-02-11-0[11] ma maggiore anche di quelli nel ciclobutano (155,1mwvg pm); anche i legami C−H (111,8mwvw ±mwwa 0,8mwwq pm) sono più lunghi rispetto a quelli del ciclobutano (109mwwg pm).cite-ref-12[12]cite-ref-13[13]cite-ref-14[14]

A temperatura e pressione ambiente il cubano è un solido cristallino mwaqpolimorfico,cite-ref-15[15] incolore, ed eccezionalmente mwbgdenso, per essere un idrocarburo (1,29 g/cm³);cite-ref-16[16] è solubile in mwcwesano ed altri mwdasolventi idrocarburici.cite-ref-17[17] Il solido fonde a 133,5mweq °C e bolle a 161,6mweg °C.cite-ref-18[18] L'alta densità implica anche alta densità di energia sviluppata nella sua mwfwcombustione rispetto ad altri idrocarburi.cite-ref-0-19-0[19]

Con la sua tensione d'anello, non sorprende che il cubano sia un idrocarburo fortemente mwhqendotermico, mwhgΔHƒ° = +542mwiq ±mwig 3mwiw kmwjaJ/mwjqmol,cite-ref-1-20-0[20] quindi mwkgtermodinamicamente molto instabile, anche se mostra una notevole stabilità mwkwcinetica. Infatti, nonostante la molecola sia così fortemente in tensione, il cubano appare insolitamente stabile termicamente: si decompone solo a partire da circa 200mwlq °C, ben oltre la temperatura di ebollizione, dando principalmente l'mwlgisomero monociclico mwlwcicloottatetraene.

Questo è dovuto al fatto che anche l'mwmqenergia di attivazione per l'mwmgisomerizzazione è relativamente alta, 180,5mwmw kJ/mol.cite-ref-21[21]cite-ref-22[22] Il cubano risulta relativamente stabile anche alla luce, all'aria e all'acqua,cite-ref-23[23] per cui è maneggiabile in laboratorio chimico sotto mwqacappa aspirante senza ulteriori particolari limitazioni, tranne ovviamente quelle relative alla sicurezza.

Trattato con catalizzatori a base di mwqgAg(I) o mwqwPd(II) si isomerizza a cuneano.cite-ref-24[24]cite-ref-25[25] Con catalizzatore a base di mwtqRh(I) si trasforma inizialmente in mwtgsin-tricicloottadienecite-ref-26[26]cite-ref-27[27] il quale, se scaldato a 50mwvw -mwwa 60mwwq °C, si converte poi a ciclottatetraene.cite-ref-28[28]

A causa del surplus di energia nella molecola, il cubano e suoi derivati trovano occasionalmente applicazioni come additivi per carburanti o esplosivi ad elevata densitàcite-ref-0-19-1[19] (per il cubano il mwywcalore di combustione ammonta a ben 4.833,27mwza kJ/molcite-ref-1-20-1[20]).

Il cubano è un idrocarburo sintetico, la sua mw0wmolecola è stata sintetizzata nel mw1a1964 da Philip E. Eaton e Thomas W. Cole dell'mw1qUniversità di Chicago.cite-ref-2-5-1[5] La sintesi include l'utilizzo di due mw2griarrangiamenti di Favorskii. Fino ad allora si era pensato che l'esistenza di molecole del genere potesse essere solo teorica e che la loro sintesi fosse impossibile per via dell'instabilità indotta dal forzare atomi di carbonio mw2wspmw3a3 (vedi: mw3qcicloalcani) a formare legami ad angolo retto. Una possibile sintesi del cubano è illustrata nello schema seguente:cite-ref-29[29]

L'ottafenilcubano (Cmw6a8Phmw6q8) è stato sintetizzato a partire dal mw6gcomplesso del tetrafenilciclobutadiene con il mw6wbromuro di mw7anichel nel 1962, prima del cubano stesso. È un solido incolore molto poco solubile, che fonde a 425-427mw7q °C.cite-ref-30[30]cite-ref-31[31]cite-ref-32[32]

Dell'ottametilcubano (Cmw-w8Memw-a8) è stata valutata computazionalmente la stabilità, trovando che la sua mw-qemivita a temperatura ambiente è dell'ordine di 10mw-g9mw-w mwaqas (≈mwaqe 31,7mwaqi anni).cite-ref-33[33]

L'mwaqgottanitrocubano (Cmwaqk8(NOmwaqo2)mwaqs8) è stato sintetizzato nel 1999cite-ref-34[34] dallo stesso Philip Eaton che aveva sintetizzato per primo il cubano nel 1964, ed è risultato essere uno degli esplosivi di ultima generazione,cite-ref-35[35] che ha una velocità di esplosione di circa 10.000mwaru m/s.cite-ref-36[36] In connessione alla stabilità della sua struttura a temperatura ambiente e della relativa bassa tossicità, alcuni suoi derivati sono anche oggetto di ricerca in mwaromedicina,cite-ref-37[37] per applicazioni mwar8ottichecite-ref-38[38] e nelle mwasqnanotecnologie.cite-ref-39[39]cite-ref-40[40]

Più recentemente, nel 2022, è stato sintetizzato l'mwas4ottafluorocubano (Cmwas88Fmwata8), che è stato a lungo un composto di interesse teorico.cite-ref-science-org-41-0[41] A temperatura ambiente è un solido incolore sublimabile. È risultato interessante trovare che esso mostra una mwatuaffinità elettronica relativamente elevata, che permette la formazione del suo mwatyanione radicalico Cmwatc8Fmwatg8mwatk•−, per il quale i calcoli teorici predicono che l'elettrone sia intrappolato all'interno dello scheletro cubico.cite-ref-42[42]

È stato sintetizzato il dicubile o cubilcubano (Cmwat88Hmwaua7)mwaue2, come pure alcuni oligocubani; nel dicubile si trova, da un'analisi diffrattometrica X, che il legame esociclico tra i due scheletri cubici è estremamente corto (148,8mwaui pm) per essere un mwaumlegame singolo C−C e molto più corto dei legami C−C entro il cubano stesso (157,2mwauq pm);cite-ref-science-org-41-1[41] questo risulta riconciliabile considerando che gli orbitali mwaukibridi con cui i due C in questione si legano devono avere un carattere mwauos aumentato, abbastanza superiore al 25% teorico per l'ibridazione mwausspmwauw3, dato che gli altri tre loro legami hanno angoli reciproci di ≈mwau0 90°, quindi con carattere mwau4s minore del 25%, stante che il carattere mwau8s complessivo deve rimanere tale.cite-ref-43[43]

È stato sintetizzato anche un derivato mwavuinsaturo, il cubene Cmwavy8Hmwavc6, in cui uno degli 8 legami C-C è doppio che, per la pesante piramidalizzazione dei due carboni interessati, è risultato essere parecchio instabile e estremamente reattivo.cite-ref-44[44]

cite-note-11. ↑ mwawi(mwawmmwawqEN) Kyle F. Biegasiewicz, Justin R. Griffiths e G. Paul Savage, mwawumwawyCubane: 50 Years Later, in mwawcChemical Reviews, vol.mwawg 115, n.mwawk 14, 22 luglio 2015, pp.mwawo 6719-6745, mwawsDOI:mwaww10.1021/cr500523x. mwaw0URL consultato il 15 maggio 2022.

cite-note-22. ↑ mwaxemwaxiHopf 2000

cite-note-33. ↑ mwaxymwaxcLaw 2017,mwaxg p. 1630.

cite-note-44. ↑ mwaxwmwax0mwax4CCCBDB listing of experimental geometry data page 2, su mwax8cccbdb.nist.gov. mwayaURL consultato il 24 gennaio 2023.

cite-note-2-55. ↑ mwayy(mwaycmwaygEN) Philip E. Eaton e Thomas W. Cole, mwaykmwayoCubane, in mwaysJournal of the American Chemical Society, vol.mwayw 86, n.mway0 15, 1964-08, pp.mway4 3157-3158, mway8DOI:mwaza10.1021/ja01069a041. mwazeURL consultato il 24 gennaio 2023.

cite-note-66. ↑ mwazuJohn W. Moore, Conrad L. Stanitski e Peter C. Jurs, mwazymwazcChemistry: the molecular science, Harcourt College Publishers, 2002, mwazgISBNmwazk 978-0-03-032011-8.

cite-note-77. ↑ mwaz4(mwaz8mwaaaEN) Harry P. Schultz, mwaaemwaaiTopological Organic Chemistry. Polyhedranes and Prismanes, in mwaamThe Journal of Organic Chemistry, vol.mwaaq 30, n.mwaau 5, 1965-05, pp.mwaay 1361-1364, mwaacDOI:mwaag10.1021/jo01016a005. mwaakURL consultato il 18 aprile 2022 mwaao(mwaasarchiviato il 12 gennaio 2021).

cite-note-88. ↑ mwaa8Raimondo Germani, mwabamwabeMolecole dalla forma curiosa (mwabimwabmPDF), 2018. mwabqURL consultato il 18 aprile 2022 mwabu(mwabyarchiviato il 19 aprile 2022).

cite-note-99. ↑ mwaboF. A. Carey e R. J. Sundberg, mwabsmwabwAdvanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, Fifth Edition, Springer Science+Business Media, LLC, 2007, p.mwab0 mwab488, mwab8ISBNmwaca 978-0-387-68346-1.

cite-note-1010. ↑ mwacumwacymwaccdiffrazione di elettroni in "Enciclopedia della Scienza e della Tecnica", su mwacgtreccani.it. mwackURL consultato il 23 aprile 2022.

cite-note-02-1111. ↑ mwac0J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, mwac4Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, Piccin, 1999, pp.mwac8 A-25 - A-33, mwadaISBNmwade 88-299-1470-3.

cite-note-1212. ↑ mwady(mwadcmwadgEN) Lise Hedberg, Kenneth Hedberg e Philip E. Eaton, mwadkmwadoBond lengths and quadratic force field for cubane, in mwadsJournal of the American Chemical Society, vol.mwadw 113, n.mwad0 5, 1991-02, pp.mwad4 1514-1517, mwad8DOI:mwaea10.1021/ja00005a007. mwaeeURL consultato il 18 aprile 2022.

cite-note-1313. ↑ mwaeu(mwaeymwaecEN) Norman L. Allinger e Philip E. Eaton, mwaegmwaekThe geometries of pentaprismane and hexaprismane insights from molecular mechanics, in mwaeoTetrahedron Letters, vol.mwaes 24, n.mwaew 35, 1º gennaio 1983, pp.mwae0 3697-3700, mwae4DOI:mwae810.1016/S0040-4039(00)94512-X. mwafaURL consultato il 18 aprile 2022.

cite-note-1414. ↑ mwafq(mwafumwafyEN) Norman L. Allinger, mwafcmwafgConformational analysis. 130. MM2. A hydrocarbon force field utilizing V1 and V2 torsional terms, in mwafkJournal of the American Chemical Society, vol.mwafo 99, n.mwafs 25, 1977-12, pp.mwafw 8127-8134, mwaf0DOI:mwaf410.1021/ja00467a001. mwaf8URL consultato il 18 aprile 2022 mwaga(mwagearchiviato il 9 aprile 2022).

cite-note-1515. ↑ mwagu(mwagymwagcEN) Mary Anne White, Roderick E. Wasylishen e Philip E. Eaton, mwaggmwagkOrientational disorder in solid cubane: a thermodynamic and carbon-13 NMR study, in mwagoThe Journal of Physical Chemistry, vol.mwags 96, n.mwagw 1, 1992-01, pp.mwag0 421-425, mwag4DOI:mwag810.1021/j100180a078. mwahaURL consultato il 18 aprile 2022 mwahe(mwahiarchiviato l'11 dicembre 2020).

cite-note-1616. ↑ mwahy(mwahcmwahgEN) Philip E. Eaton, mwahkmwahoCubanes: Starting Materials for the Chemistry of the 1990s and the New Century, in mwahsAngewandte Chemie International Edition in English, vol.mwahw 31, n.mwah0 11, 1992-11, pp.mwah4 1421-1436, mwah8DOI:mwaia10.1002/anie.199214211. mwaieURL consultato il 24 gennaio 2023.

cite-note-1717. ↑ mwaiumwaiymwaicStart, su mwaigch.ic.ac.uk. mwaikURL consultato il 24 gennaio 2023.

cite-note-1818. ↑ mwai0(mwai4mwai8EN) Kyle F. Biegasiewicz, Justin R. Griffiths e G. Paul Savage, mwajamwajeCubane: 50 Years Later, in mwajiChemical Reviews, vol.mwajm 115, n.mwajq 14, 22 luglio 2015, pp.mwaju 6719-6745, mwajyDOI:mwajc10.1021/cr500523x. mwajgURL consultato il 18 aprile 2022 mwajk(mwajoarchiviato il 28 novembre 2021).

cite-note-0-1919. ↑ mwakamwakemwakiHigh energy derivatives of Cubane, su mwakmarchive.wikiwix.com. mwakqURL consultato il 24 gennaio 2023.

cite-note-1-2020. ↑ mwakoB. D. Kybett, S. Carroll e P. Natalis, mwaksmwakwThermodynamic properties of cubane, vol.mwak0 88, 1966, p.mwak4 626. mwak8URL consultato il 7 agosto 2023.

cite-note-2121. ↑ mwalm(mwalqmwaluEN) Hans-Dieter Martin, Thomas Urbanek e Peter Pföhler, mwalymwalcThe pyrolysis of cubane; an example of a thermally induced hot molecule reaction, in mwalgJ. Chem. Soc., Chem. Commun., n.mwalk 14, 1985, pp.mwalo 964-965, mwalsDOI:mwalw10.1039/C39850000964. mwal0URL consultato il 18 aprile 2022 mwal4(mwal8archiviato il 19 aprile 2022).

cite-note-2222. ↑ mwamm(mwamqmwamuEN) Ahmad Seif, Luis R. Domingo e Ehsan Zahedi, mwamymwamcUnraveling the kinetics and molecular mechanism of gas phase pyrolysis of cubane to mwamg[8mwamk]annulene, in mwamoRSC Advances, vol.mwams 10, n.mwamw 54, 2020, pp.mwam0 32730-32739, mwam4DOI:mwam810.1039/D0RA05371F. mwanaURL consultato il 18 aprile 2022 mwane(mwaniarchiviato il 19 aprile 2022).

cite-note-2323. ↑ mwany(mwancmwangDE) Philip E. Eaton, mwankmwanoCubane: Ausgangsverbindungen für die Chemie der neunziger Jahre und des nächsten Jahrhunderts, in mwansAngewandte Chemie, vol.mwanw 104, n.mwan0 11, 1992-11, pp.mwan4 1447-1462, mwan8DOI:mwaoa10.1002/ange.19921041105. mwaoeURL consultato il 18 aprile 2022 mwaoi(mwaomarchiviato il 19 febbraio 2022).

cite-note-2424. ↑ Nome sistematico: Pentaciclo[3.3.0.0mwaoc2,4.0mwaog3,7.0mwaok6,8]ottano

cite-note-2525. ↑ mwao0(mwao4mwao8EN) Philip E. Eaton, Luigi Cassar e Jack Halpern, mwapamwapeSilver(I)- and palladium(II)-catalyzed isomerizations of cubane. Synthesis and characterization of cuneane, in mwapiJournal of the American Chemical Society, vol.mwapm 92, n.mwapq 21, 1970-10, pp.mwapu 6366-6368, mwapyDOI:mwapc10.1021/ja00724a061. mwapgURL consultato il 18 aprile 2022 mwapk(mwapoarchiviato il 29 ottobre 2020).

cite-note-2626. ↑ mwap4(mwap8mwaqaEN) mwaqemwaqiTricyclomwaqm[4.2.0.0(2,5)mwaqq]octa-3,7-diene, (1α,2α,5α,6α),, su mwaquwebbook.nist.gov. mwaqyURL consultato l'8 agosto 2023.

cite-note-2727. ↑ mwaqo(mwaqsmwaqwEN) Jingbai Li e Steven A. Lopez, mwaq0mwaq4Multiconfigurational Calculations and Nonadiabatic Molecular Dynamics Explain Tricyclooctadiene Photochemical Chemoselectivity, in mwaq8The Journal of Physical Chemistry A, vol.mwara 124, n.mware 38, 24 settembre 2020, pp.mwari 7623-7632, mwarmDOI:mwarq10.1021/acs.jpca.0c05280. mwaruURL consultato l'8 febbraio 2024.

cite-note-2828. ↑ L. Cessar, P. E. Eaton, J. Halpern: mwarkCatalysis of symmetry-restricted reactions by transition metal compounds. Valence isomerization of cubane. In: mwaroJ. Am. Chem. Soc. 92, 1972, S.mwars 3515–3518, mwarwDOImwar0:mwar4 mwar810.1021/ja00714a075.

cite-note-2929. ↑ mwasm(mwasqmwasuEN) Philip E. Eaton e Thomas W. Cole, mwasymwascThe Cubane System, in mwasgJournal of the American Chemical Society, vol.mwask 86, n.mwaso 5, 1964-03, pp.mwass 962-964, mwaswDOI:mwas010.1021/ja01059a072. mwas4URL consultato l'8 febbraio 2024.

cite-note-3030. ↑ mwatiH. H. Freedman, mwatmmwatqTETRAPHENYLCYCLOBUTADIENE DERIVATIVES. II.1 CHEMICAL EVIDENCE FOR THE TRIPLET STATE, in mwatuJournal of the American Chemical Society, vol.mwaty 83, n.mwatc 9, 1º maggio 1961, pp.mwatg 2195-2196, mwatkDOI:mwato10.1021/ja01470a037. mwatsURL consultato il 6 gennaio 2025.

cite-note-3131. ↑ mwat8H. H. Freedman e D. R. Petersen, mwauamwaueTetraphenylcyclobutadiene Derivatives. IV.1 “Octaphenylcubane”; A Dimer of Tetraphenylcyclobutadiene, in mwauiJournal of the American Chemical Society, vol.mwaum 84, n.mwauq 14, 1º luglio 1962, pp.mwauu 2837-2838, mwauyDOI:mwauc10.1021/ja00873a046. mwaugURL consultato il 6 gennaio 2025.

cite-note-3232. ↑ mwauwG. S. Pawley, W. N. Lipscomb e H. H. Freedman, mwau0mwau4Structure of the Dimer of tetraphenylcyclobutadiene, in mwau8Journal of the American Chemical Society, vol.mwava 86, n.mwave 21, 1º novembre 1964, pp.mwavi 4725-4726, mwavmDOI:mwavq10.1021/ja01075a042. mwavuURL consultato il 6 gennaio 2025.

cite-note-3333. ↑ mwavkKonstantin P. Katin, Vladimir S. Prudkovskiy e Mikhail M. Maslov, mwavomwavsInfluence of methyl functional groups on the stability of cubane carbon cage, in mwavwPhysica E: Low-dimensional Systems and Nanostructures, vol.mwav0 81, 1º luglio 2016, pp.mwav4 1-6, mwav8DOI:mwawa10.1016/j.physe.2016.02.010. mwaweURL consultato il 7 gennaio 2025.

cite-note-3434. ↑ mwawu(mwawymwawcEN) Mao-Xi Zhang, Philip E. Eaton e Richard Gilardi, mwawgmwawkHepta- and Octanitrocubanes, in mwawoAngewandte Chemie International Edition, vol.mwaws 39, n.mwaww 2, 2000, pp.mwaw0 401-404, mwaw4DOI:mwaw810.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2mwaxa<401::AID-ANIE401mwaxe>3.0.COmwaxi;2-P. mwaxmURL consultato il 7 gennaio 2025.

cite-note-3535. ↑ mwaxc(mwaxgmwaxkEN) Philip E. Eaton, Mao-Xi Zhang e Richard Gilardi, mwaxomwaxsOctanitrocubane: A New Nitrocarbon, in mwaxwPropellants, Explosives, Pyrotechnics, vol.mwax0 27, n.mwax4 1, 2002-03, pp.mwax8 1-6, mwayaDOI:mwaye10.1002/1521-4087(200203)27:1mwayi<1::AID-PREP1mwaym>3.0.COmwayq;2-6. mwayuURL consultato l'8 agosto 2023.

cite-note-3636. ↑ mwayk(mwayomwaysEN) Min‐Hsien Liu e Chun‐Chih Lin, mwaywmway0Theoretical modeling of the chemical synthesis and detonation performance of polynitrocubane derivatives, in mway4International Journal of Quantum Chemistry, vol.mway8 120, n.mwaza 5, 2020-03, mwazeDOI:mwazi10.1002/qua.26117. mwazmURL consultato il 24 gennaio 2023.

cite-note-3737. ↑ mwazc(mwazgmwazkEN) Tristan A. Reekie, Craig M. Williams e Louis M. Rendina, mwazomwazsCubanes in Medicinal Chemistry, in mwazwJournal of Medicinal Chemistry, vol.mwaz0 62, n.mwaz4 3, 14 febbraio 2019, pp.mwaz8 1078-1095, mwa0aDOI:mwa0e10.1021/acs.jmedchem.8b00888. mwa0iURL consultato l'8 agosto 2023.

cite-note-3838. ↑ mwa0y(mwa0cmwa0gEN) S. Shi, W. Ji e S. H. Tang, mwa0kmwa0oSynthesis and Optical Limiting Capability of Cubane-like Mixed Metal Clusters (n-Bu4N)3mwa0s[MoAg3BrX3S4mwa0w] (X = Cl and I), in mwa00Journal of the American Chemical Society, vol.mwa04 116, n.mwa08 8, 1994-04, pp.mwa1a 3615-3616, mwa1eDOI:mwa1i10.1021/ja00087a064. mwa1mURL consultato l'8 agosto 2023.

cite-note-3939. ↑ mwa1c(mwa1gmwa1kEN) L. S. Barbosa, E. Moreira e A. R. Lopes, mwa1omwa1sCubane and cubanoid: Structural, optoelectronic and thermodynamic properties from DFT and TD-DFT method, in mwa1wJournal of Molecular Graphics and Modelling, vol.mwa10 103, 1º marzo 2021, p.mwa14 107820, mwa18DOI:mwa2a10.1016/j.jmgm.2020.107820. mwa2eURL consultato l'8 agosto 2023.

cite-note-4040. ↑ mwa2u(mwa2ymwa2cEN) Liqi Wang, Xujun Zheng e Tatiana B. Kouznetsova, mwa2gmwa2kMechanochemistry of Cubane, in mwa2oJournal of the American Chemical Society, vol.mwa2s 144, n.mwa2w 50, 21 dicembre 2022, pp.mwa20 22865-22869, mwa24DOI:mwa2810.1021/jacs.2c10878. mwa3aURL consultato l'8 agosto 2023.

cite-note-science-org-4141. ↑ mwa3yMasafumi Sugiyama, Midori Akiyama e Yuki Yonezawa, mwa3cmwa3gElectron in a cube: Synthesis and characterization of perfluorocubane as an electron acceptor, in mwa3kScience, vol.mwa3o 377, n.mwa3s 6607, 12 agosto 2022, pp.mwa3w 756-759, mwa30DOI:mwa3410.1126/science.abq0516. mwa38URL consultato il 7 gennaio 2025.

cite-note-4242. ↑ mwa4mMarie Pierre Krafft e Jean G. Riess, mwa4qmwa4uPerfluorocubane—a tiny electron guzzler, in mwa4yScience, vol.mwa4c 377, n.mwa4g 6607, 12 agosto 2022, pp.mwa4k 709-709, mwa4oDOI:mwa4s10.1126/science.adc9195. mwa4wURL consultato il 7 gennaio 2025.

cite-note-4343. ↑ mwa5aRichard. Gilardi, Michele. Maggini e Philip E. Eaton, mwa5emwa5iX-ray structures of cubylcubane and 2-tert-butylcubylcubane: short cage-cage bonds, in mwa5mJournal of the American Chemical Society, vol.mwa5q 110, n.mwa5u 21, 1º ottobre 1988, pp.mwa5y 7232-7234, mwa5cDOI:mwa5g10.1021/ja00229a058. mwa5kURL consultato il 7 gennaio 2025.

cite-note-4444. ↑ mwa50Philip E. Eaton e Michele. Maggini, mwa54mwa58Cubene (1,2-dehydrocubane), in mwa6aJournal of the American Chemical Society, vol.mwa6e 110, n.mwa6i 21, 1º ottobre 1988, pp.mwa6m 7230-7232, mwa6qDOI:mwa6u10.1021/ja00229a057. mwa6yURL consultato il 7 gennaio 2025.

• citerefhop00(EN) H. Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives, Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-29606-4.

• citereflaw17(EN) J. Law, A Dictionary of Science, Oxford University Press, 2017, ISBN 978-0-19-106919-2.

• mwa64Idrocarburo platonico

• mwa7aOttafluorocubano

• mwa7iOttanitrocubano

• mwa7qTetraedrano

• mwa7yDodecaedrano

• mwa7gCiclobutano

• mwa7oCiclottatetraene

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su cubano